アラフォーならぬアラフィフ文系女子が、超一流フリーランス翻訳者になるため、子育てや家事をしながら日々学習に全力投球!翻訳、仕事、特許、学習、子育て、日常などをブログに綴ります。
学習記録

学習記録(03/02/2018)

ビデオ視聴

・TC0043_岡野の化学(43)
・TC0044_岡野の化学(44)
TC0045_岡野の化学(45)途中まで

ちょっと予習も兼ねて

岡野の化学の学習中に、ネット上でいろいろ調べ物をしていたところ、アセチルサリチル酸についての記述が載ったサイトを見つけました。アセチルサリチル酸については、現在学習している箇所(P268)より後ろのページ(P274)に説明があったので、後ほどビデオを視聴し学習することになると思いますが、興味をもったので一応調べたことを載せておきます。(以下、Wikipediaより引用)

アセチルサリチル酸( acetylsalicylic acid)

代表的な消炎鎮痛剤のひとつで非ステロイド性抗炎症薬の代名詞とも言うべき医薬品。ドイツのバイエル社が名付けた商標名のアスピリン(独: Aspirin)がよく知られ、日本薬局方ではアスピリンが正式名称になっている

アスピリンは、アセチルサリチル酸だったんですね。そして、「頭痛にバファリン~♪」のBufferinが、アセチルサリチル酸だったことも知りませんでした。というのも、子供が病気になった時に飲ませている小児用バファリンは、アセトアミノフェンだからです。成人用バファリンもアセトアミノフェンだと思い込んでいました。

アセチルサリチル酸の合成法

フェノールを高温と高圧の下で二酸化炭素と水酸化ナトリウムと反応させて、サリチル酸の二ナトリウム塩を合成する。このカルボキシ化はコルベ・シュミット反応 (Kolbe-Schmitt reaction) と呼ばれ、フェノラートアニオンは共鳴効果によりオルト位の求核性が高まり、これが二酸化炭素に対して求核付加反応する。後処理で二ナトリウム塩を希硫酸で中和し、サリチル酸を遊離させる。

コルベ・シュミット反応によるサリチル酸合成。

このサリチル酸に無水酢酸を作用させてアセチル化し、アセチルサリチル酸を得る。

サリチル酸のアセチル化。

アセトアミノフェン(Acetaminophen)

パラセタモール(英: Paracetamol, 国際一般名)とも呼ばれる解熱鎮痛薬の一つ。

アセトアミノフェンの合成法

フェノールに希硫酸酸性条件下で硝酸ナトリウムを作用させてニトロ化し、2-ニトロフェノールと4-ニトロフェノールの混合物を得る。この混合物を分離して4-ニトロフェノールを精製する。精製した4-ニトロフェノールを水素化ホウ素ナトリウムで還元し、4-アミノフェノールを得る。この4-アミノフェノールに無水酢酸を作用させてアセチル化し、アセトアミノフェンを得る。

本反応でフェノールは反応を強力に促進させるため、穏やかな条件が必要となる。工業的なアセトアミノフェンの合成は、ニトロベンゼンから行われることが多い。

ちなみに、現在の職場では、頭痛薬としてロキソニンを服用している人が多いようです。

ロキソプロフェン(Loxoprofen)

プロピオン酸系の消炎鎮痛剤。商品名はロキソニン(Loxonin)で、第一三共が発売し、後発医薬品も各社から発売されている。現在、日本・メキシコ・ブラジルでよく使用されている抗炎症薬の一つである。

カナダに住んでいた頃は、幼児用&成人用ともに、Tylenol(アセトアミノフェン)とAdvil(イブプロフェン)が常備薬となっていましたし、クリニックなどでも鎮痛剤として、この2つを勧められることが多かったように思います。日本では、アセトアミノフェンやイブプロフェンよりも、ロキソプロフェンの方が流行っているのでしょうか。

 

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